En 1955, Tim Harkness joue également au hockey dans la catégorie junior A et il a l'occasion de participer à un match hors-concours contre les Canadiens de Montréal. Lui-même est joueur de centre et son ailier droit est Claude Richard le frère de Maurice et d’Henri. Les Canadiens de Montréal lui offrent un contrat pour aller jouer à Ottawa dans la Ligue professionnelle de l'Est. On veut lui faire signer un contrat avec un gros boni (une paire de patins CCM Tack), mais il refuse, préférant tenter sa chance au baseball.

Il raconte que six ou sept équipes des majeures semblaient souhaiter lui faire signer un contrat et son père et lui se sont finalement rendus à Philadelphie au printemps de 1956 pour une évaluation par les Phillies. Al Campanis, qui était alors dépisteur pour les Dodgers, lui avait demandé de ne rien signer puisque les Dodgers voulaient lui faire une offre à son retour. Cependant, les Phillies sont impressionnés et, suite aux négociations faites par son père, ils lui présentent une excellente offre. Tim raconte qu'il a probablement eu plus d'argent que tout autre Canadien à cette époque. Au retour, Campanis lui dit que les Dodgers iront le chercher un jour ou l'autre.

Les Phillies envoient Tim Harkness avec les Oilers d’Olean une équipe de classe D de la ligue Pensylvania-Ontario-New York pour laquelle il a joué 56 matchs en 1956, gardant une moyenne au bâton de 0,251 avec 5 circuits. Après la saison à Olean, il participe à un précamp en Caroline du Sud où il connaît une bonne semaine au cours de laquelle il aurait frappé quatre ou cinq circuits contre de bons lanceurs. Il retourne à Lachine avant de se rapporter au camp d'entraînement au cours duquel il est échangé aux Dodgers. Les Phillies avaient besoin d'un joueur d'arrêt-court et sont allés chercher Chico Fernandez le 5 avril dans l’organisation des Dodgers; l'échange implique plusieurs joueurs, mais il semble que les Dodgers ne voulaient pas le compléter si Tim n’en faisait pas partie. Une fois l'échange fait, Campanis lui a dit : « Je t'avais dit que je t'amènerais ici »(1). Harkness connaissait un bon camp avec les Phillies et il avait déjà quelques amis dans l'organisation. Il se retrouvait maintenant avec des inconnus à Vero Beach au camp des Dodgers. Heureusement, un autre Canadien était présent, soit Raymond Daviault qui était de deux ans son aîné et qui a facilité son intégration.

À la fin du camp, les Dodgers lui demandent de se rapporter aux Raiders de Ceader Rapids, une équipe de la ligue Illinois-Indiana-Iowa, un circuit de classe B. Harkness ne participe qu'à 18 matchs, conservant une moyenne au bâton de 0,203. Il se retrouve ensuite avec les Dodgers de Kokomo de la ligue du Midwest, un circuit de classe D. Alors qu'avec Cedar Rapids il jouait avec des joueurs plus vieux, il est maintenant avec une équipe de jeunes joueurs talentueux. Il joue 87 matchs à cet endroit, ne perdant le championnat des frappeurs qu’en fin de saison au profit de Tommy Davis, un coéquipier qui plus tard remportera le championnat des frappeurs de la ligne nationale à deux reprises. Harkness frappe pour 0,349 avec 14 circuits, 19 doubles et 3 triples ; il dira lui-même que c'est vraiment à cet endroit qu'il a trouvé son élan.